友人とルームシェアをする予定です。学生賠償責任保険（一人暮らし特約あり）（19HK）に加入できますか？

加入できます。
ただし、一人暮らし特約の保障は物件ではなく、被保険者に付きます。また、被保険者（保障の対象者）の範囲は本人のみとなりますので、被害に遭われた場合は本人の持ち物や、本人の過失による借家人賠償しか保障されません。友人にも何らかの保障制度へのご加入をおすすめします。